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Harry Mason es convencido por su hija Cheryl de pasar unas vacaciones en Silent Hill. Mientras conduce a las afueras del pueblo, Harry desvía su coche para evitar golpear a una niña que se aparece de la nada en la carretera. Como resultado, estrella su vehículo y pierde el conocimiento. Tras esto, despierta en el pueblo y conoce a Cybil Bennett, una oficial de policía que trabaja en una ciudad cercana, además de darse cuenta que su hija Cheryl ha desaparecido. La ciudad de Silent Hill está desierta y cubierta de niebla, con nieve cayendo fuera de temporada.
Harry conoce a algunas personas durante su aventura: Dahlia Gillespie, quien le guía por el pueblo y le entrega el Flauros, un artefacto encantado;8 el Doctor Michael Kaufmann, director del Hospital Alchemilla de Silent Hill y la enfermera Lisa Garland, que trabaja en Alchemilla. Harry también se encuentra con un símbolo esparcido por toda la ciudad. Dahlia afirma que el pueblo acabará sumido en la oscuridad si el símbolo continúa extendiéndose. Eventualmente, esta oscuridad empieza a apoderarse de Silent Hill. De acuerdo con Gillespie, la responsable del símbolo y de su multiplicación es la chica que Harry vio en la carretera. Dahlia le insta a detenerla, pues si no lo hace, Cheryl morirá. Más tarde, Harry es atacado por Cybil, quien está infectada por una criatura; el jugador debe elegir si salvarla o no.